Вторая чеченская война началась 7 августа 1999 года (дата вторжения боевиков в Дагестан). Активная фаза боевых действий продолжалась с 1999 по 2000 год, затем, по мере установления контроля федеральными вооружёнными силами России над территорией данного региона, перешла в ведение местных чеченских сил самоуправления и самообороны. 7 августа 1999 с территории Чечни было совершено массированное вторжение боевиков в Дагестан под общим командованием Шамиля Басаева и арабского полевого командира Хаттаба с целью поддержки местных исламистов, провозгласивших шариатское правление в четырёх селах Цумадинского района. Ядро группировки боевиков составляли иностранные наёмники и бойцы «Исламской международной миротворческой бригады», связанной с «Аль-Каидой». План боевиков по переходу на их сторону населения Дагестана провалился, дагестанцы оказали вторгшимся бандитам отчаянное сопротивление. Более месяца шли бои федеральных сил с вторгшимися боевиками, закончившиеся тем, что боевики были вынуждены отступить с территории Дагестана обратно в Чечню 23 сентября президент России Борис Ельцин подписал указ «О мерах по повышению эффективности контртеррористических операций на территории Северо-Кавказского региона Российской Федерации». Указ предусматривал создание Объединённой группировки войск на Северном Кавказе для проведения контртеррористической операции. 23 сентября российские войска начали массированные бомбардировки Грозного и его окрестностей, 30 сентября они вошли на территорию Чечни.
01. 8 сентября. Российские солдаты отдыхают после битвы с исламскими боевиками возле села Карамахи, Дагестан
02. 10 сентября. Новолакское. Российская армия ведет бои с чеченскими боевиками Шамиля Басаева в Дагестане
07. 11 сентября. Во время боев с чеченскими боевиками
08. 11 сентября. Бои с чеченскими боевиками возле села Чабанмахи в Буйнакском районе Дагестана
15. 11 сентября. Российские спецназовцы сопровождают двух дагестанцев в лагерь русской армии возле села Кадар, Дагестан
16. 11 сентября. 50-летняя беженка Айшат Гандзиева плачет после возвращения в свой дом в верхней части с. Гамиях близ Хасавюрта, Дагестан
17. 16 сентября. Лидер чеченских сепаратистов Шамиль Басаев с одним из своих лейтенантов в своем штабе в Грозном
18. 22 сентября. Лидер чеченских боевиков Аслан Масхадов отвечает на вопросы журналистов в Грозном
19. 25 сентября. Тяжелый транспортный вертолет ВВС России Ми-26 потерпел крушение по ошибке пилота при посадке в аэропорту Ботлиха, недалеко от чеченской границы в Дагестане
22. 26 сентября. Российский десантник патрулирует российско-чеченскую границу