В 1878 году Николай Васильевич женился, однако овдовел уже в 1881 году, а с 1884 года писатель стал бродяжничать, часто голодая. Однако, Успенский продолжал писать, временами публикуясь в «Русском вестнике» и бульварном «Развлечении». Кроме этого он играл перед уличной толпой на музыкальных инструментах, распевал куплеты и частушки, он разыгрывал целые сцены с маленьким крокодиловым чучелом, от лица которого произносил монологи. В одиночестве Успенский злоупотреблял алкоголем, а в октябре 1889 года окончил жизнь самоубийством, зарезавшись в переулке.