Вряд ли кто-то ещё внезапно наткнётся на пост с вопросами, поэтому вот правильные ответы.
1. "Умка и Броневичок", "Проблема смешного".
2. "Адриан и Александр", "Песня о разумной Маше" (или "Песня о безумной Маше - 2").
3. Янка, "Гори, гори ясно!".
4. Мара, "Самолёты".
5. "Сплин", "Скоро будет солнечно".
6. "Fleur", "Небо хочет упасть".
7. "Зимовье зверей", "Паводок".
8. Веня Д'ркин, "Коперник".
9. Михаил Щербаков, "Памяти всех".
10. "Мельница", "Ночная кобыла".
11. Ирина Богушевская, "Мой друг Серёжа".
12. (барабанная дробь, сейчас все офигеют, да и я сама год назад офигела бы от себя нынешней) Елена Ваенга, "Про Мурманск". Неожиданно хорошая, не блатная песня.
13. Екатерина Болдырева, "Я сумею".
14. (вот тут я думала, что ответы будут, но нет) "Пикник", "Мракобесие и джаз".
15. Чёрный Лукич, "Вересковый мёд".
16. Тикки Шельен, "На работу".
17. Тимур Шаов, "Крысолов".
18. (см. примечание к п. 14) "Король и шут", "Кукла колдуна".
19. Олег Медведев, "Алёха Боханский".
20. "Plotnik82", "Рядом с тобой".
21. "Отава Ё", "Дворник". Стихи Хармса, если что.
22. "Аквариум", "Контрданс".
23. Филигон (да, тогда Ростислав Чебыкин ещё был Филигоном), "Костровая" (она же "Гимн инквизиторов").
24. Ясвена, "Мы ничего не теряем".
25. Роман Рябцев, "Ветер" (иногда уточняют, что "Ветер ночной", но это уже апокриф). Рекомендую именно "чёрно-белую" версию (клип был чёрно-белый, отсюда и название).
Бонус-трек. "Кино", "Песня без слов".
В победители сразу же вырвался
platonicus (14 очков). Второе место у
cat_tie (9 очков), третье - у
gallinn (5 очков), а почётное четвёртое - у
fiviol (4 очка). Комментарии открыты, спасибо всем, кто участвовал!