Все, наверняка, слышали
Пиратскую Лирическую Окуджавы.
Когда воротимся мы в Портленд
Клянусь я сам взойду на плаху
Да только в Портленд воротиться
Нам не придется никогда.
А о каком же из многочисленных Портлендов идет речь?
Пордленд, Индиана и Портленд, Айова по очевидным причинам вычеркиваем сразу.
Указание на черный парус дает нам основание предположить, что дело происходит до 1853 года - именно тогда парусный флот потерял практическое значение. Так что Портленд, Орегон тоже можно вычеркнуть.
Британский Портленд тоже не подходит - это не город, а остров, и знаток русского языка Окуджава наверняка сказал бы "когда воротимся мы на Портленд".
Поэтому остается только Портленд, штат Мэн.